Matt está em conflito com seus sentimentos por Eve, e Charlotte o convence a ir a um grupo de apoio. Riley também enfrenta um dilema sobre o que sente por Gabe.

Matte Eve têm o primeiro encontro, mas com ideias bem diferentes sobre a noite; Riley faz amizade com a mãe da nova amiga de Georgia; Carter tenta resolver um desentendimento entre Gabe e Stitch.

Quando Carter começa a ganhar mais que Riley, ela decide encontrar a carreira dos sonhos e entra em atrito com Matt sobre seu futuro. Gabriel "Fluffy" Iglesias dá uma passada na "Parker Carros Customizados", e Matt pensa em se desfazer de uma parte do passado.

Quando um guaxinim aparece no quintal dos Parker, Matt aproveita a chance para ensinar Carter a enfrentar seus medos. Enquanto isso, Riley se aventura no mundo dos aplicativos de namoro e tem seu primeiro encontro após o divórcio.

Matt planeja passar o Halloween com Eve, mas o verdadeiro terror começa quando ela quer dormir na casa dele. Com Carter e Georgia fora, Riley convida Gabe e Stitch para uma festa de Halloween, esperando reviver as noites loucas e épicas do passado.

O projeto dos sonhos de Matt vira um pesadelo quando uma polêmica entre Stitch e o cliente ameaça colocar tudo a perder. Riley contrata Carter para sua cafeteria e logo descobre que trabalhar em família gera mais climão do que cafezinho.

O plano de Matt para provar que é o melhor professor de direção dá errado quando ele descobre que sua habilitação está vencida. Enquanto isso, os dois mundos de Riley colidem e ela se desdobra para manter os negócios e a família.

Neste fim de ano, os Parkers descobrem que o amor tem seus percalços: a relação de Matte Eve está por um fio, Gabriel pede a ajuda de Riley para Amelie impressionar sua mãe, e Carter precisa de uma mãozinha para fazer o convite para o baile.

Matt não deixa Carter levar um cachorro para a casa "dele", e Riley começa a pensar se não é hora de ela e os filhos se mudarem. Enquanto isso, Gabe está em dúvida se deve morar com Amelie e pede um conselho a Riley.

Matt reencontra uma amizade do colégio, mas a nostalgia não dura muito: ele conhece o cônjuge, que também tem opinião forte. Riley surta com uma crítica negativa do Klatch Cafe no Yelp.

O novo namoro de Riley parece perfeito, até Matt chegar e criar obstáculos inesperados. Para piorar, o projeto de carrinho de Matt sai dos trilhos quando ele e Gabe são obrigados a trabalhar juntos.

Matt está animadíssimo para exibir seu filho Sam, um herói militar. Mas uma mudança na carreira de Sam pode dar a Riley a chance de se tornar a estrela da família. Enquanto isso, a cantoria de Andy tira Riley do sério.

Matt reativa a vida amorosa, mas descobre que o caminho é mais difícil do que esperava. Um momento romântico inesperado faz Riley e Gabe questionarem a natureza da relação.