Michael está de luto e sem esperanças. Eugene é ajudado por improváveis benfeitores. Jimmy quer expandir seu império, enquanto Gina canaliza sua vingança. A chegada da procuradora Olivia Delmont mexerá com a vida de Michael.

Michael Desiato descobre um segredo de cair o queixo. Olivia Delmont encontra uma oportunidade de persuadir Michael a tomar uma decisão perigosa. Enquanto isso, uma negociação desesperada realizada por Little Mo e a gangue Desire ameaça Eugene e sua vida discreta após a fuga. Elizabeth abriga Michael enquanto os planos da Big Mo colocam-na diretamente na mira de Gina.

Michael resiste ao pedido de Fia, mas Olivia o convence a explorar uma nova conexão; o acordo de Little Mo dá errado, deixando Eugene responsável por lidar com a bagunça; um confronto entre Michael e Jimmy resulta em uma confissão provocante.

O plano de Olíivia para fazer Michael se aproximar dos Baxters parece funcionar quando ele é convidado para o aniversário de 50 anos de Jimmy, onde ele testemunha o retorno do pai mafioso de Gina. Eugene retribui Little Mo por sua gentileza.

Após os eventos no aniversário do Jimmy, Michael decide parar de ajudar Olivia. Charlie toma uma decisão inesperada. Little Mo acaba desagradando Big Mo. Nancy investiga uma pista que se conecta ao assassinato da esposa de Michael.

Michael e Elizabeth vão atrás de uma pista no caso do assassinato de Robin. A família Baxter se prepara para silenciar Eugene. Jimmy faz uma aliança perigosa. Uma overdose causa um verdadeiro racha entre os soldados de confiança de Big Mo.

A busca de Michael pela verdade gera consequências fatais para ele e Nancy Costello. Fia enfrenta a dura realidade sobre a sua família.

Eugene escapa do perigo apenas para se encontrar novamente em outra enrascada. Frustrada com Michael, Olivia decide mirar sua atenção em um novo e improvável alvo. A triunfante noite de inauguração da Big Mo toma um rumo sinistro e inesperado.

Provocado por Olivia, Michael vai ao encontro de Jimmy Baxter, que lhe faz uma oferta inesperada. A mudança de lealdade na gangue de Big Mo a obriga a agir.

Michael expõe informações chocantes que impactam todo mundo. Uma revelação leva Fia a tomar uma decisão que mudará sua vida para sempre. Big Mo propõe um acordo com Jimmy Baxter. Gina age por conta própria. Fim da temporada.